Nel 1384 la Repubblica di Firenze, dopo aver acquisito Arezzo e il suo contado, invia nobili cittadini, i podestà, a rappresentarla nei nuovi possedimenti. In quel periodo i territori di Chiusi e Caprese vennero aggregati sotto un’unica giurisdizione con l’obbligo, per il podestà incaricato, di risiedere alternativamente sei mesi nella Rocca di Chiusi e sei mesi nel palazzetto Pretorio di Caprese.
Quasi un secolo dopo, nel 1474, fu incaricato Podestà il nobile Ludovico Leonardo Buonarroti. Proprio nel periodo della gestione delle podesterie, a Caprese il 6 Marzo del 1475 (1474 secondo l’antico uso fiorentino di iniziare l’anno il 25 Marzo, giorno dell’incarnazione) nacque Michelangelo. La famiglia e Michelangelo ebbero quindi forti legami con questo territorio e nell’itinerario “Michelangelo tra Caprese e Chiusi” si possono ripercorre le origini dell’Artista. Partendo da Caprese Michelangelo con la casa Natale e il Museo Michelangiolesco dove sono conservati i gessi delle sue sculture, si possono poi scoprire i paesaggi aspri del monte Penna a Chiusi della Verna, rappresentati in opere famose in tutto il mondo: la Creazione di Adamo, il Tondo Doni, la Crocifissione di San Pietro e la Conversione di San Paolo.